Question

Which of the following alkane cannot be made in good yield by Wurtz reaction ?

• A. n-Hexane
• B. 2,3-Dimethylbutane
• C. n-Heptane
• D. n-Butane

Answer 1

Answer: (C)

$n$-butane, $n$-hexane, $2,3$-dimethylbutane are symmetrical alkanes. Such alkanes are prepared in good yield by Wurtz reaction as these require single alkyl halide for their preparation.
$C{H}_{3}C{H}_{2}Cl\underset{\text{dry ether}}{\overset{+2Na}{\to }}\underset{\text{(n-butane)}}{C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_3}$
$C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_{2}Cl\underset{\text{dry ether}}{\overset{+2Na}{\to }}$
$\underset{\text{(n-hexane)}}{C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_3}$
$C{H}_3-\underset{\stackrel{|}{C{H}_3}}{\mathrm{CH}}-Cl\underset{\text{dry ether}}{\overset{+2Na}{\to }}\underset{\text{(2,3 -Dimethyl butane)}}{C{H}_3-\underset{\stackrel{|}{C{H}_3}}{\mathrm{CH}}-\underset{\stackrel{|}{C{H}_3}}{\mathrm{CH}}-C{H}_3}$
$n$-heptane is an unsymmetrical alkane that requires two different alkyl halides for its preparation. This will form three different alkanes, thus, lowering the yield of required alkane.
$C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_{2}Cl+C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_{2}Cl\underset{\text{dry ether}}{\overset{+2Na}{\to }}$
$C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_3$
$+C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_3$
$+C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_3$