Question

Which of the following reactions will not give propane?

• A. $C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_{2}Cl\underset{{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}}{\overset{\text{Mg/ether}}{\to }}$
• B. $C{H}_{3}COCl\underset{{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}}{\overset{{\mathrm{C}}_3\mathrm{MgX}}{\to }}$
• C. $C{H}_{3}CH=C{H}_2\underset{\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{COOH}}{\overset{{\mathrm{B}}_2{\mathrm{H}}_6}{\to }}$
• D. $C{H}_3\underset{\stackrel{|}{\mathrm{OH}}}{C}H=C{H}_3\stackrel{\mathrm{P}/\mathrm{HI}}{\to }$

Answer 1

Answer: (B)

(i) $\underset{\text{propyl chloride}}{C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_{2}Cl}\underset{{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}}{\overset{\text{Mg/ether}}{\to }}\underset{\text{propane}}{C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_3}$
(ii) $C{H}_{3}CH=C{H}_2\underset{\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{COOH}}{\overset{{\mathrm{B}}_2{\mathrm{H}}_6}{\to }}\underset{\text{propane}}{C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_3}$
(iii) $C{H}_{3}CH=C{H}_3\stackrel{\text{P/HI}}{\to }\underset{\text{propane}}{C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_3}$
(iv) Acid chloride on reaction with Grignard reagent $(C{H}_{3}MgX)$ give ketone.
$\underset{\text{acetyl chloride}}{C{H}_3-\stackrel{\underset{||}{O}}{C}-Cl}+C{H}_3+MgX\stackrel{\mathrm{H}{}_2\mathrm{O}}{\to }$