Question

In the following compound, least number of mono chlorination is possible:

• A. $C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_3$
• B.
• C.
• D.

Answer 1

Answer: (D)

Write chlorination reaction for all of them to find which gives of the maximum number of monochlorination product.
(a) $C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_3+C{l}_2\stackrel{UV}{\to }$
$ClC{H}_2-{\left(C{H}_2\right)}_{3}C{H}_3+C{H}_3-\stackrel{\underset{|}{C}l}{\mathrm{CH}}-{\left(C{H}_2\right)}_{2}C{H}_3+C{H}_3-C{H}_2-\underset{\stackrel{|}{C}l}{\mathrm{CH}}-C{H}_2-C{H}_3$
$\therefore$ Total $3$ monochlorinated products are formed.
(b) $C{H}_3-\underset{\stackrel{|}{C}{H}_3}{\mathrm{CH}}-C{H}_2-C{H}_3+C{l}_2\stackrel{UV}{\to }$
$ClC{H}_2-\underset{\stackrel{|}{C}{H}_3}{\mathrm{CH}}-C{H}_2-C{H}_3$
$+C{H}_3-\underset{\stackrel{|}{C}{H}_3}{\stackrel{\underset{|}{C}l}{C}}-C{H}_2-C{H}_3$
$+C{H}_3-\underset{\stackrel{|}{C}{H}_3}{C}H-C{H}_2-C{H}_{2}Cl$
(c) $C{H}_3-\underset{\stackrel{|}{C}{H}_3}{\stackrel{\underset{|}{C}{H}_3}{C}}-H+C{l}_2\stackrel{Uv}{\to }$
$C{H}_3-\underset{\stackrel{|}{C}{H}_3}{\stackrel{\underset{|}{C}{H}_3}{C}}-Cl+C{H}_3-\underset{\stackrel{|}{C}{H}_3}{\stackrel{\underset{|}{C}{H}_{2}Cl}{C}}-H$
$\therefore$ Total $2$- monochlorinated products are formed
(d) $C{H}_3-\underset{\stackrel{|}{C}{H}_3}{\stackrel{\underset{|}{C}l}{C}}-C{H}_3+C{l}_2\stackrel{Uv}{\to }$
$C{H}_3-\underset{\stackrel{|}{C}{H}_3}{\stackrel{\underset{|}{C}l}{C}}-C{H}_{2}Cl$
$\therefore$ Only one monochlorinated product formed.